Ο Στέφανος Δρακάκης γεννήθηκε στην Θεσσαλονίκη.
Από το 2000 κατοικεί στην Αθήνα και από το 2010 μόνιμα στην Γλυφάδα, και είναι παντρεμένος με τη δικηγόρο Πολυξένη Μιχαηλίδου.
Με σπουδές στην Διοίκηση Επιχειρήσεων και στο Marketing, είναι κάτοχος MBA, και δραστηριοποιείται σαν Σύμβουλος Επιχειρήσεων με κύριο αντικείμενο την ανάπτυξη των επιχειρήσεων και εξειδίκευση στα Χρηματoοικονομικά, στο Marketing και στη Διαχείριση Ανθρώπινου Δυναμικού.
Έχοντας υλοποιήσει σημαντικά συμβουλευτικά έργα και στον Δημόσιο Τομέα, γνωρίζει πολύ καλά την λειτουργία της αυτοδιοίκησης.
Έχει αναπτύξει έντονη κοινωνική δράση, η οποία μετουσιώθηκε σε στήριξη του Γιάννη Σγουρού και της Αττικής Ανεξάρτητης Αυτοδιοίκησης, τιμώντας την πρόταση του να είναι υποψήφιος περιφερειακός σύμβουλος στο Νότιο Τομέα με τον συνδυασμό του.